吡咯和吡啶,哪个芳香性强啊?(吡咯和吡啶有没有大π键)


我一次性把能回答地都回答了吧,主要是怕再过几年,自己忘记了,以后要是上课答不上来时,还能回头看看自己写的答案……

懒的话,直接看下图,大学考试,最多也就到这个程度了。回到题目问题,也就是芳香性,吡啶远强于吡咯,稍弱于苯环

高中和大学教科书大多数闭口不谈芳香性程度的问题,之所以如此,主要是芳香性是一个历史概念。

发明这个概念,是为了解释苯环为什么有这么神奇的化学性质,然后休克尔通过简化,简化,再简化的理论计算,提出了大名鼎鼎的 4n+2 规则(强烈推荐手算一次,非常有助于理解苯环芳香性怎么来的)。

请注意,到这里,可没有什么衡量芳香性尺度的概念!只是有了,芳香性,反芳香性,无芳香性,的分类。

这是对的,因为现代化学的发展,已经把很多东西都玩坏掉了……比如我做的那些玩意,根本都没法用教科书那些东西解释,最前沿的做计算的老师,也没有办法对我做的这些新奇结构的芳香性,下一个统一的结论。

The aromatic dianion metalloles

那就算搞不定这些前沿的新奇玩意儿,最起码这些纯有机小分子骨架,苯环啊,五元环啊,六元环啊,你总得给我芳香性排个序吧?

这其实很不讲理的,毕竟芳香性这个概念,就是个分类器,不是量尺……但是架不住是个人学了有机,都想问,不胜其烦,所以就有了各路神仙,发明的各种各样的衡量芳香性的概念了。

而这些概念,目前还没有一个取得广泛共识。其实我倒是觉得裴坚大大可以引领潮流一次,直接在《基础有机化学》中,定义量化的芳香性手段,然后全中国就统一标准了,说不定还能引导全世界一统标准……

一些我认为没什么太大道理的,就不提了(比如基于键长键角,分子共平面程度,发生取代反应的形式等等)目前主流接受的芳香性量化标准,有如下几个:

1.芳香稳定化能。具体定义看下图,一看就懂。越大芳香性越强。

2. 共振化能(resonance energy,不确定自己翻译对不对),差不多意思,越大芳香性越强。

3. 只氢化第一个双键,破坏其芳香性需要的能量,越大芳香性越强。

4.上面都是从能量角度,还可以从磁性质角度,即,用核独立化学位移(NICS)进行理论计算。具体懒得写了,在 Chem. Rev., 105,3842 (2005) 中有详细的综述,可自行查阅。对于芳香性体系,一般 NICS 为负,是因为外磁场导致的芳香体系的感生磁场会一定程度对外磁场有抵消(屏蔽)作用。对于反芳香性体系,环电流的感生磁场和外磁场方向相同,故会加强外磁场,NICS 会为正。无芳香性则接近 0。还有很多其它标准,不一一列举。

通过这些方法,均可以得出我在第一张图给出的结论。

不过局限性也是有的,比如噻吩和吡咯哪个芳香性强,就没法得出统一结论。然后,为什么噻吩比呋喃强,但是吡咯却比磷杂五元环强,我只能说,考试的话,听老师的……

虎鲸为什么只吃灰鲸的舌头?(虎鲸为什么只吃其他鲸鱼的舌头)
上一篇
没有了
下一篇
本文内容由互联网用户自发贡献,该文观点仅代表作者本人。本站仅提供信息存储空间服务,不拥有所有权,不承担相关法律责任。如发现本站有涉嫌抄袭侵权/违法违规的内容,一经查实,本站将立刻删除。

相关推荐

  • 苹果手机各个功能介绍,iphone必须关闭的十个功能

    1、关闭蓝牙。现在已经很少有人用蓝牙传输文件了,而且iPhone与安卓的蓝牙并不兼容,所以,可以在设置中,关闭蓝牙功能。2、关闭通知功能。关于APP推送,无非也就是一些更新提醒,关了也不会有什么影响,还能多省点电。3、关闭自动调节亮度功能。一般来说,可以将屏幕亮度在15%-30%之间,在强光环境中,在进行手动调整就可以了。4、禁止后台刷新。在设置—通用中,关闭后台自动刷新功能,也可以对省电起到一点...

  • 高德打车怎么设置途经地,高德如何添加途经路线

    1、点击高德地图APP界面底部的“导航”按钮,进入导航模式。2、点击右下角的“路线”,进入路线设定页面,根据要求输入起点、终点进行路线规划。3、点击“添加途经点”,弹出添加途经点页面,点击右上角,可以添加或者删除途经点,乘客可以手动输入要添加的途经点。4、当添加完途经点时,点击“确定”按钮,即可添加途经路线。此时地图会显示出这条路线上所有的途经点,以及当前途经点的地点信息。怎么设计高德地图设置要经...

  • 高中必修二物理知识点总结,高一物理必修2重点知识点归纳

    您好,1.运动学-位移、速度、加速度的概念及计算方法-相关运动的分析方法,如相对运动和抛体运动-牛顿运动定律及其应用2.力学-力的概念及种类,如重力、弹力、摩擦力等-牛顿第一、二、三定律及其应用-力的合成与分解-能量、功、动能定理、功率的概念及计算方法-动量、冲量定理及其应用3.热学-温度、热量、热能的概念及计量单位-热传递的方式及其特点,如传导、对流、辐射-热力学第一、二定律及其应用,如热机效率...

  • 吡咯和吡啶,哪个芳香性强啊?(吡咯和吡啶有没有大π键)

    我一次性把能回答地都回答了吧,主要是怕再过几年,自己忘记了,以后要是上课答不上来时,还能回头看看自己写的答案……懒的话,直接看下图,大学考试,最多也就到这个程度了。回到题目问题,也就是芳香性,吡啶远强...

  • 虎鲸为什么只吃灰鲸的舌头?(虎鲸为什么只吃其他鲸鱼的舌头)

    因为虎鲸牙口不好。虽然这听起来有点匪夷所思,作为海洋中顶级掠食动物,虎鲸竟然牙口不好。但这是事实,因为虎鲸和人类一样,同属于哺乳动物,而哺乳动物最要命的一个缺陷就是牙齿不能像鲨鱼一样不断更换。这是鲨鱼...